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尽管《纽约时报》像其他大多数报纸一样，都忽视了1903年莱特兄弟在北卡罗来纳州基蒂霍克的飞行，但自那时起卡尔·范安达坚持报道不间断的积极进取的航空事业。当《世界报》拿出一万美元奖励从奥尔马尼到纽约的飞行时，范安达深信格伦·柯蒂斯会赢得这笔奖金。他专门为《纽约时报》记者租了一列火车，指示他们沿哈得孙河跟着柯蒂斯飞行。《纽约时报》的记者这样做了，结果他们比《世界报》的记者更详细地报道了柯蒂斯的飞行。《纽约时报》本身也资助了许多在美国国内的飞行，并资助了几位探险者，最著名的是1909年4月的北极发现者海军准将罗伯特·E.皮尔里，1911年12月的南极发现者罗纳德·阿蒙森。1912年4月16日的《纽约时报》，头版全都专用于报道泰坦尼克号的沉没，这不仅是范安达个人职业生涯的高峰，而且还增强了奥克斯日渐增长的特权。他的报纸正迅速地扩张，以致他在1913年不得不撤离第四十二大街上的不规则四边形的22层的瘦高的时报塔楼（他于1904年从公园大道搬进了这座塔楼）把他的大部分业务转移到第四十三大街上的一座新楼里。自那时起这座新楼不断扩大，今天仍然是《纽约时报》的总部。

奥克斯曾借了250万美元来建造他的塔楼，建这座塔楼是受了佛罗伦萨乔托钟楼的启发。奥克斯离还清贷款还很远。1913年，作为他的扩张的一个代价，他不得不购买新机器并且占更大的地盘；由于他的一个信贷者——平等人寿保险公司突然受到一个立法委员会调查，他的处境更复杂了。《纽约时报》完整地报道了这次调查，许多报道是由一个叫作珀西·布洛克的记者写的。一天，一个戴着巴拿马帽的小个子来访问布洛克，布洛克停下工作用了很长时间来回答这个人就这次调査提出的问题，但一个新雇来的编辑弗里德里克·T.伯查尔却因布洛克的谈话耽误了写报道而生气。他跳起来，快速走过通道来到布洛克的桌边，挖苦说：“布洛克先生，你可以再找时间来接待你的朋友。我马上要有关保险的报道。”布洛克提高声音说：“很抱歉，伯查尔先生。”然后朝那位戴巴拿马帽的人点点头，又说，“请允许我给你介绍一下奥克斯先生。”伯查尔握握手，但仍然不耐烦地对布洛克说：“快完成这篇报道，老弟，别胡扯了。”奥克斯向伯查尔道歉，解释说他不知道发稿时间如此之紧，然后平静地离开了新闻编辑部。

然而，奥克斯仍然关心他和这家保险公司的牵连，以及如果赫斯特或普利策的报纸发现《纽约时报》欠平等公司的钱，他们会写些什么。最后，奥克斯接触了马塞勒斯·哈特利·道奇，这个于1896年曾借给奥克斯10万美元的工业家族的一员，现在已拿出30万美元的贷款来帮助奥克斯还平等公司的钱。然而，奥克斯要拿出他的《纽约时报》的绝大多数股份作为担保。这些股份要在道奇的保险库里存放11年。1916年当道奇需要钱时，奥克斯偿还了这笔贷款。这次交易一直保密到奥克斯去世后的几年。

1916年春天，奥克斯58岁，他已经担任《纽约时报》业主20年了。周年纪念活动是在他办公室里举行的一个小小仪式。在仪式上他得到了一个装饰华丽的并且有手绘图案的本子，颇有中世纪的风格，里面是职员们的赞辞。当天向他表示祝贺的一些人，是在他买下《纽约时报》以前就在这里工作的——例如社论版主任查尔斯·R.米勒，一个身材高大并且笨重的人，留着白色的范戴克式的胡须；爱德华·奥古斯特·迪斯马，一个在1877年比米勒晚两年加入《纽约时报》的长得圆乎乎的老人，喜欢吹嘘自己从1851年《纽约时报》创办那一天起一期不落地读过每一期；还有路易斯·威利，奥克斯的商务经理，一个个头不大但精力充沛的吹捧者，他总是说奥克斯爱听的话；本·C.弗兰克，奥克斯的公司秘书，一个作为心腹的表兄弟，是从查塔努加带来帮助家族监督生意的；亨利·洛温塔尔，奥克斯的金融编辑，曾给奥克斯出主意定期发表一个名人栏目“购买者的到来”，建立《纽约时报》同零售商和服装产业的广告商的联系；弗里德里克·克雷格·莫蒂默，一个腿部有严重残疾的人，一个学者和文人，每天为《纽约时报》的社论版选一首诗，还写一种不署名的散文“时报话题”，在他死后由各种作者继续写了几十年（包括那些想要在《纽约时报》上展示写作才华并赚得每个专栏25美元报酬的送稿生）；不过在20世纪60年代，约翰·奥凯斯悄悄地慢慢逐渐减少“话题”的发表，今天弗里德里克·克雷格·莫蒂默的创举几乎已经完全从《纽约时报》上消失了。